中文名: 1,4-二甲苯，對二甲苯

英文名: para-xylene, 1,4-dimethyl-benzene

別 稱: 對二甲苯，PX

化學式: C8H10

分子量: 106.17

CAS登錄號: 106-42-3

EINECS登錄號: 203-396-5

熔 點: 13.263 ℃

沸 點: 138.5℃

水溶性: 不溶于水

密 度: 相對密度0.861 (20℃/4℃水)

外 觀: 無色液體，低溫時成無色片狀或棱柱體結(jié)晶

閃 點: 27.2 ℃

應 用: 用于生產(chǎn)絳綸纖維、聚酯容器、涂料、染料等

安全性描述: 低毒化合物，危險化學品

應 用: 用于合成聚對苯二甲 酸酯(滌綸)，亦用于合成塑料、藥物和農(nóng)藥等

簡介:

理化性質(zhì)

對二甲苯，分子式C8H10，相對分子質(zhì)量106.17，熔點13.2℃ ，沸點138.5℃，常溫下是具有芳香味的無色透明液體； 相對密度(20℃/4℃) 0.861。 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑。

應用

對二甲苯是聚酯工業(yè)的重要原料，主要用于生產(chǎn)對苯二甲酸（PTA），進而生產(chǎn)聚酯（PEA）；其廣泛應用于纖維、膠片、薄膜、樹脂和飲料等食用品包裝的生產(chǎn)。 對二甲苯是芳烴產(chǎn)業(yè)鏈的基礎(chǔ)化工原料，是二甲苯下屬分離產(chǎn)物鄰、間、對三種同分異構(gòu)體中用量最大的產(chǎn)品。下游應用中約97%用于生產(chǎn)精對苯二甲酸，剩余3%主要用于醫(yī)藥中間體（DMT）、涂料及其他。

市場

近年來，由于聚酯工業(yè)向以中國為代表的亞洲國家轉(zhuǎn)移，這樣就導致對二甲苯的產(chǎn)能快速增長。2011年我國PX表觀消費量突破千萬噸大關(guān)，達到1189萬噸，同比增長21.4% ； 2012年我國PX表觀消費量持續(xù)上漲達到1385萬噸； 據(jù)統(tǒng)計，2017年中國對二甲苯總需求量為2413萬噸，2017年全國產(chǎn)能維持在1383萬噸，自給率為57%，近一半需要通過進口獲得。

對二甲苯生產(chǎn)工藝技術(shù)

全球美國環(huán)球油品公司（UOP）和法國Axens公司擁有整套且比較成熟的對二甲苯生產(chǎn)工藝技術(shù)，2011年我國擁有了自主知識產(chǎn)權(quán)的對二甲苯整套生產(chǎn)技術(shù)。其中UOP是世界領(lǐng)先的芳烴生產(chǎn)工藝技術(shù)供應商，截至2014年，UOP已經(jīng)為100多套聯(lián)合成套裝置和700多套單獨芳烴生產(chǎn)工藝裝置發(fā)布了許可。

重整油裂解和汽油基化法

從重整油和裂解加氫汽油中抽提PX是最初主要的生產(chǎn)工藝。其主要的工藝流程為，石腦油催化重整獲得的石油芳烴（ 混二甲苯） ，通過多級深冷結(jié)晶分離或分子篩模擬移動床吸附分離，將對二甲苯從沸點與之相近的異構(gòu)體混合物中分離出來。但由于PX需求量的日益增長，用此工藝來生產(chǎn)PX已遠不能滿足需求。為此，人們發(fā)現(xiàn)更直接更高效的生產(chǎn)手段是芳烴轉(zhuǎn)化，即以甲苯和C9芳烴作為原料來增產(chǎn)對二甲苯。

甲苯歧化及烷基轉(zhuǎn)移工藝技術(shù)

甲苯歧化及烷基轉(zhuǎn)移工藝實質(zhì)上是芳烴之間的一種相互轉(zhuǎn)化技術(shù)，即甲苯與C9芳烴在分子篩催化劑作用下選擇性轉(zhuǎn)化成苯和二甲苯。該反應主要包括：甲苯歧化反應和烷基轉(zhuǎn)移反應。甲苯歧化反應一般是指2個甲苯分子經(jīng)過歧化反應生成1個苯分子和1個二甲苯分子。烷基轉(zhuǎn)移反應一般是指1個甲苯分子與1個三甲苯分子在催化劑作用下，生成2個二甲苯分子。

當前，已工業(yè)化的甲苯歧化及烷基轉(zhuǎn)移工藝主要有Arco/IFP公司的Xylene－Plus 工藝，美國UOP公司與日本 TORAY公司聯(lián)合研發(fā)了Tatoray工藝，Mobil公司開發(fā)的MSTDP工藝。

二甲苯異構(gòu)化工業(yè)技術(shù)

二甲苯異構(gòu)化工藝技術(shù)是以來自催化重整或裂解汽油中基本不含或含少量PX的混合C8芳烴來作為原料，在催化劑作用下發(fā)生異構(gòu)化反應使混合C8芳烴（OX、MX、PX和乙苯）中的對二甲苯濃度達到平衡濃度，從而提高對二甲苯產(chǎn)量，是C8芳烴4種異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化技術(shù)。

該技術(shù)實現(xiàn)工業(yè)化的大概有十幾種，而比較有市場競爭力的則是Mobil公司的MHAL技術(shù)、UOP公司的 Isomer技術(shù)和Axens公司的Octafining技術(shù)。

這三種技術(shù)由于將乙苯與二甲苯分離十分困難且不經(jīng)濟，因此在二甲苯異構(gòu)化過程中必須將乙苯轉(zhuǎn)化。根據(jù)乙苯轉(zhuǎn)化途徑的不同，二甲苯異構(gòu)化的催化劑可分為兩類： ①乙苯轉(zhuǎn)化為二甲苯型異構(gòu)化催化劑； ②乙苯脫烷基轉(zhuǎn)化為苯型異構(gòu)化催化劑。二甲苯異構(gòu)化評價C8芳烴異構(gòu)化催化劑的優(yōu)劣應從其活性、選擇性和穩(wěn)定性三個方面來綜合考慮，一種好的異構(gòu)化催化劑應在二甲苯的損失盡可能少的情況下使反應產(chǎn)物最大限度接近熱力學平衡組成，在維持較高乙苯轉(zhuǎn)化率的同時，應該使得催化劑具有較好的穩(wěn)定性。

甲苯甲醇烷基化法

甲苯－甲醇烷基化是合成對二甲苯的一條新興工藝路線，該工藝以廉價的甲苯和甲醇為原料通過烷基化制備出對二甲苯，雖然還沒有工業(yè)化，但因其轉(zhuǎn)化率高、成本低污染小等優(yōu)點，仍然是當前競相研究的熱點。研究認為甲苯甲醇烷基化反應是按正碳離子機理進行的苯環(huán)親電取代反應，在H-ZSM-5分子篩催化劑沸石B酸形成酸中心反應。甲醇在催化劑表面質(zhì)子化，離解后形成碳正離子CH3+，正離子中心進攻芳烴上的C奪取氫離子，形成C8苯，進一步烷基化生成C9及以上芳烴。甲苯甲醇烷基化制備對二甲苯的技術(shù)還尚未有工業(yè)化報道，活性和選擇性高、穩(wěn)定性好的催化劑的開發(fā)是甲苯甲醇烷基化技術(shù)應用的關(guān)鍵。